Drzewica jest miastem o bogatej, historycznej przeszłości. Miejscowość powstała na początku XIII wieku, kiedy to książę Konrad II Mazowiecki nadał Drzewicę komesowi Gosławowi. Potomkowie Gosława – ród Drzewickich herbu Ciołek – byli właścicielami Drzewicy przez ponad 500 lat i dzięki swoim staraniom i zaangażowaniu doprowadzili do rozkwitu majątku obejmującego pas ziemi między Puszczą Pilicką a Górami Świętokrzyskimi. W 1429 roku w Nieszawie król Władysław Jagiełło, na prośbę braci Drzewickich Mikołaja (zastępcy podkanclerzego koronnego) i Jana (proboszcza Warszawy, sekretarza królewskiego) nadał Drzewicy prawa miejskie na prawie magdeburskim, uprawniające do urządzania cotygodniowych targów oraz trzech jarmarków rocznie.

Prawdziwy rozkwit Drzewicy miał miejsce w wieku XVI, za czasów najwybitniejszego z rodu Drzewickich – Macieja (1467 – 1535) pełniącego funkcję osobistego sekretarza króla Jana Olbrachta, kanclerza wielkiego koronnego króla Zygmunta Starego, biskupa włocławskiego następnie biskupa gnieźnieńskiego, prymasa Polski. Magnat ten w latach 1527 – 1535 przebudował istniejący gotycki zamek na renesansową rezydencję rodową. W 1655 roku przemarsz armii szwedzkiej Karola Gustawa pozostawił Drzewicę zniszczoną, a rozwój miasteczka został zatrzymany.

Z początkiem XVIII wieku majątek Drzewickich, po bezpotomnej śmierci ostatniego z rodu – Hieronima, stał się własnością rodziny Szaniawskich herbu Junosza.
Okres Oświecenia to czas wielkiego rozkwitu (ożywienia) miasteczka za sprawą Filipa Szaniawskiego, który rozpoczął budowę wielkiego pieca hutniczego (jednego z pierwszych i najnowocześniejszych w kraju) tworząc w Drzewicy ośrodek hutniczy „Kuźnice”. Sukces tego przedsięwzięcia gwarantował fakt, że cały kraniec ziemi od Pilicy aż po Góry Kieleckie wszerz i wzdłuż „zawalony” był rudą żelaza. Filip Szaniawski dla potrzeb zakładu hutniczego spiętrzył wody Drzewiczki, sprowadził z zagranicy, za pozwoleniem króla Stanisława Poniatowskiego, mistrzów, rzemieślników i założył manufaktury: słuckich pasów kontuszowych, kaflowych pieców „saskich” zdobionych motywami mitologicznymi, powozów (karet, kolasek), kapeluszy, angielskich siodeł i chomąt, wytwórnie piwa. W dniu 18 lipca 1787 roku przybył do Drzewicy król Stanisław August Poniatowski wracając z Krakowa do Warszawy. Gościł u Ludwiki Szaniawskiej, zwiedzał zamek i kościół.

W listopadzie 1794 roku zatrzymał się w Drzewicy generał Jan Henryk Dąbrowski ze swoją dywizją, upamiętnia to płyta na granitowym głazie znajdująca się w parku miejskim na Pl. Wolności. W okresie napoleońskim Drzewica stała się własnością pochodzącego z Czech, austriackiego oficera Franciszka Ksawerego barona Reisky,ego, który poślubił jedyną właścicielkę dóbr drzewickich – Ludwikę Szaniawską - córkę Fabiana.

W 1814 roku wielki pożar całkowicie zniszczył trzystuletni zamek. Ruiny tego zamku stanowią dziś zabytek o wartościach artystycznych i krajobrazowych.

Baron Reisky nie radził sobie z prowadzeniem zakładu hutniczego, który następnie wydzierżawił i sprzedał warszawskiej spółce „Bracia Evans”.

W 1866 roku drzewickie „Kuźnice” stały się własnością spółki „Lilpop- Rau- Loewenstein” a w późniejszym czasie zostały zakupione przez braci Samuela i Bronisława Kobylańskich. W okresie Powstania Styczniowego w Kuźnicach Drzewickich wyrabiano szable, lance, odlewano kule do armat. Za pomoc udzieloną powstańcom Drzewica utraciła prawa miejskie w 1869 roku.

W 1916 roku powstała przy udziale Kobylańskich i Reiskych Straż Pożarna. W 1928 roku strażacy założyli własną Orkiestrę Dętą.

W okresie II wojny światowej 8 września 1939 roku w lesie Parchowiec pod Drzewicą miała miejsce krwawa potyczka, w której zginęło wielu polskich żołnierzy. Jesienią 1940 roku na polecenie okupanta ekshumowano szczątki żołnierzy i złożono je do wspólnej mogiły na cmentarzu w Drzewicy. W miejscu potyczki w lesie Parchowiec koło miejscowości Zakościele przy drodze Nr 728 Warszawa - Końskie stoi ufundowany przez mieszkańców Drzewicy granitowy obelisk z krzyżem „Virtuti Militari.” Mieszkańcy Drzewicy i okolicznych miejscowości rokrocznie składają hołd za ofiarę życia złożoną przez poległych w obronie Ojczyzny.

W 1942 roku Niemcy zorganizowali w Drzewicy getto dla Żydów, które rok później zostało zlikwidowane.15 października 1944 roku miała miejsce pacyfikacja ludności Drzewicy. Aresztowano około 300 osób, część wywieziono na roboty przymusowe, a część trafiła do obozów koncentracyjnych. 28 osób poniosło śmierć – symbolizuje to pomnik na cmentarzu parafialnym.

1 stycznia 1987 roku Drzewica odzyskała prawa miejskie.